ดาวเตะเลือดผู้ดี เข้ามาอยู่กับ สเปอร์ส ในฐานะนักเตะดาวรุ่ง เมื่อปี 2004 และได้ลงสนามให้กับทีมชุดใหม่ครั้งแรกในปี 2011 จากนั้นก็พัฒนาฝีเท้าขึ้นมากลายเป็นตัวหลักของสโมสร ก่อนจะก้าวไกลด้วยการได้รับตำแหน่งกัปตันทีมชาติอังกฤษคนปัจจุบัน
เคน ประสบความสำเร็จส่วนตัวมากมายแต่กระนั้นเขายังไม่เคยสมหวังในเรื่องการคว้าแชมป์ร่วมกับ สเปอร์ส เลย และด้วยเหตุนี้เจ้าตัวจึงเริ่มมองหาโอกาสที่จะสานฝันในเรื่องนี้ หลังจากช่วงที่ผ่านมามีรายงานว่าเขาต้องการย้ายทีมเพราะอยากคว้าแชมป์
"ผมโดนถามเรื่องนี้เยอะมาก (จะอยู่กับสเปอร์สนานแค่ไหน)" เคน ตอบคำถาม เจมี่ เร้ดแน็ปป์ ผ่านการสัมภาษณ์สดในเว็บไซต์อินสตาแกรม "มันเป็นหนึ่งในหลายๆ เรื่องที่ผมไม่สามารถพูดว่าใช่หรือไม่ใช่ ผมรักสเปอร์ส ถ้าผมไม่รู้สึกว่าเราจะเป็นทีมที่มีพัฒนาการก้าวหน้าร่วมกัน หรือเดินไปในทิศทางที่ถูกต้องผมไม่ใช่คนที่จะอยู่ที่นี่เพื่อสิ่งนี้"
"ผมเป็นนักเตะที่มีความทะเยอทะยาน และอยากที่จะพัฒนาขึ้นเป็นนักเตะชั้นยอด มันยังไม่ชัดเจนว่าผมจะอยู่ที่นี่ตลอดไป แต่มันก็ยังไม่มีอะไรเกิดขึ้น" ส่วนการเลือกย้ายไป เรอัล มาดริด หรือ บาร์เซโลน่า เรื่องนี้ เคน ตอบว่า "นั่นเป็นเรื่องยากที่จะเลือก ผมชอบทั้งสองทีม"